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Os obstáculos com que os empreendedores se deparam são inúmeros. Contudo, o único motivo para mais de oitenta por cento das empresas nos Estados Unidos fracassarem é a falta de recursos financeiros, mais concretamente, de problemas de tesouraria. Ou seja, os empreendedores não têm dinheiro que chegue para ultrapassar a fase de arranque ou uma qualquer fase má com que se possam deparar.
Isto acontece principalmente aos novos empresários que têm muito pouco capital para começar uma empresa e têm tendência para usar todas as economias pessoais no negócio pedindo, frequentemente, empréstimos para abrirem a empresa.

Outro motivo é a necessidade de clientes quando tudo arranca. Isso significa criar trilhos no mercado. Muitas vezes as pessoas que já usufruem de um produto ou serviço sentem-se relutantes em mudar de empresa a menos que exista algo muito relevante que os leve a isso. As pessoas usam pasta de dentes Colgate há anos, e é impossível fazê-las mudar de marca, independentemente do que se faça. O preço ou as novas características, são coisas que só conseguem algum sucesso relativo. Nem todas as marcas são como a Colgate, mas conseguir clientes é difícil a menos que se entre num mercado novo, algo que, a menos que se tenha uma invenção revolucionária, vai ser difícil.

Estes factores em conjunto levam ao último elemento, o "medo". O medo de fracassar, para ser mais preciso. Muitas vezes, no fundo da mente dos empresários, está aquilo que pode correr mal. A perda das poupanças, talvez a perda de qualidade de vida, algum dano na reputação, tudo isto preocupa os empreendedores.

Por vezes, é bom sentir medo. Se não o fizer paralisar, pode servir para fazer as coisas com atenção. Um bom empreendedor usa o medo de forma construtiva. O medo pode mantê-lo motivado para trabalhar durante longas horas, para fazer aquela chamada telefónica a um cliente, para manter-se acordado e actualizar os seus registos, entre muitas outras coisas.

A única forma de conseguir clientes é procurá-los e consegui-los. Um empreendedor pode não ter grande orçamento para publicidade, mas isso pode ser algo tão simples como sair e entregar cartões de visita a novos clientes simplesmente - porque tem de se fazer algo por isso!

Por fim, o financiamento. Este é importante. Um bom homem de negócios conhece o seu negócio. E um empresário que está a começar deve ter reservas financeiras que lhe garantam a sobrevivência durante, pelo menos, um ano, tanto para a vida profissional, como pessoal. O empreendedor não deve esperar que o negócio consiga fazer dinheiro nesse ano e deve mesmo contar com uma perda de dinheiro. Se tudo ficar preparado para essa ocorrência, o empreendedor vai estar pronto para enfrentar o campo de batalha. Se não for assim, a batalha vai ser muito curta com resultados desastrosos.

Mas há um denominador comum a estes três obstáculos. Se estiver preparado pode enfrentá-los sem problemas; e se não estiver preparado, é melhor tratar de o fazer.